2021年9月18日

#今日の構造式 4(301-)

今日の構造式シリーズ、4つめです。順次追加していきます。
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佐藤健太郎 @KentaroSato

製薬企業研究者からサイエンスライターに転身。基本的にフリーランスだが、大学や研究機関の広報などアカデミアにも片足を突っ込んだ生活。サイト「有機化学美術館」の中の人、国道めぐりと折り紙と囲碁が趣味。著書に「医薬品クライシス」「炭素文明論」「ふしぎな国道」「世界史を変えた新素材」など。

blog.livedoor.jp/route408/

まとめ #今日の構造式 1(1-100) 佐藤健太郎先生による #今日の構造式 をまとめましたが、たくさんあるので100ずつに分けることにしました。 こちらでは1-100までをまとめました。 1622 pv 10
まとめ #今日の構造式 2(101-200) 佐藤健太郎先生による「今日の構造式」をまとめましたが、たくさんあるので100ずつに分けることにしました。 101-200までをまとめました。 1365 pv 18
まとめ #今日の構造式 3(201-300) 佐藤健太郎先生による「今日の構造式」をまとめましたが、たくさんあるので100ずつに分けることにしました。 こちらでは201-300をまとめました。 1306 pv 12
各まとめ毎に、表にしました。

(GoogleSpreadSheet形式)

リンク Google Docs 今日の構造式シリーズ 今日の構造式 今日の構造式1(1-100) <a href="https://togetter.com/li/1768157">https://togetter.com/li/1768157</a> 1,エタノール 2,酢酸 3,メタン 4,バニリン 5,ブドウ糖(グルコース) 6,エチレン 7,ヒスタミン 8,リモネン 9,ジエチルエーテル 10,ポリエチレン 11,カフェイン 12,ナノプシャン 13,乳酸 14,カロテン 15,アンモニア 16,デキサメタゾン 17,アセトン 18,グリシン 19,

301-310

301 パリトキシン
302 甘味,塩味(アスパルテーム,グリシン,グリシンメチルエステル塩酸塩)
303 シュウ酸ジフェニル
304 ルミノール
305 ピペリン,ピペロニル基
306 二酸化硫黄
307 ナリジクス塩,キノロン系
308 チリアンパープル
309 カテキン
310 アントシアニジン類

佐藤健太郎 @KentaroSato

#本日の構造式 301 パリトキシン。久々のモンスター登場です。ハワイの海に棲むイワスナギンチャクから単離されました。タンパク質系以外では、マイトトキシンに次ぐ分子量と毒性を誇ります。左上から目で追っていくと、末端以外は炭素鎖が途切れることなく続き、枝分かれも少ない構造が読み取れます。 pic.twitter.com/0LOvbWiBhM

2021-09-09 22:10:23
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佐藤健太郎 @KentaroSato

構造式を描くだけでも心が折れそうなこの化合物、構造決定も10年がかりでした。その合成はエベレスト登頂にもたとえられた難事でしたが、1994年にハーバード大の岸義人教授が全合成を達成。今も2例目の全合成はなく、この分野の最高峰と讃えられています。ちょっと形容する言葉が見つかりません。

2021-09-09 22:10:37
佐藤健太郎 @KentaroSato

余談。ハワイの原住民は、このパリトキシンを使って毒矢を作っていました。研究者がそれを知り、イワスナギンチャクの在処を教えてくれと頼むと、災いが降りかかるからと断られました。しかし研究者が無理に聞き出して採取して帰ると、研究所が火災で全焼していた、という怪談めいた話があるそうです。

2021-09-09 22:10:52
佐藤健太郎 @KentaroSato

(構造式の描画と点検だけで目がショボショボに。間違っていないといいのですが)

2021-09-09 22:11:30
佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 302 以前、アミノ酸2つがつながったアスパルテームが甘味料として用いられているという話を書きました(砂糖の約200倍の甘み)。アミノ酸には甘みを感じさせるものが多く、たとえばグリシンも砂糖の70%程度の甘さだそうです。では塩味のペプチドなんてものはあるのでしょうか? pic.twitter.com/m3pGAHF6hh

2021-09-10 22:05:58
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佐藤健太郎 @KentaroSato

実は、オルニチンとβ-アラニンという、ちょっと特殊なアミノ酸2つがつながった分子が塩味を示します(β-アラニンの代わりにタウリンでもOK)。また、グリシンのカルボン酸をメチル化した、グリシンメチルエステル塩酸塩も弱い塩味を示すそうです。メチル基一つで甘みが塩味に変わるのですね。 pic.twitter.com/VvlLVsQJTR

2021-09-10 22:07:05
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佐藤健太郎 @KentaroSato

代用甘味料が売れるのだから、減塩のための代用塩味料なんてものもあればと思うところですが、実用化されていません。やはり塩味は料理の基本となる味であり、少しでも本物と違うと舌が受け付けません。コストや安全性の問題もあるのでなかなか難しいようですが、実現の日はいつか来るでしょうか。

2021-09-10 22:07:24
佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 303 コンサート等に欠かせないアイテムとなったペンライトやサイリウム。これらは熱も発さず電源もないのに、鮮やかな光を発します。多くの場合、チューブ内に過酸化水素水が満たされており、その内部の薄いガラスチューブにシュウ酸ジフェニルと色素分子が封入されています。 pic.twitter.com/sMONifQNP4

2021-09-11 23:57:07
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佐藤健太郎 @KentaroSato

チューブを曲げてガラス筒が折れると内部で液同士が混ざり、まずシュウ酸ジフェニルと過酸化水素が反応します。すると1,2-オキセタンジオンという非常に不安定な化合物が発生し、これはすぐさま二酸化炭素2分子へと分解します。この際にエネルギーを発生するのですが、これが手品のタネとなります。 pic.twitter.com/K6oCR6h15q

2021-09-11 23:58:29
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佐藤健太郎 @KentaroSato

発生したエネルギーは色素分子に受け渡され、高エネルギーの状態(励起状態)になります。これが元の状態に戻る時、その分のエネルギーを光の形で発します。これがサイリウムが光る理由です。加えておく色素によって、発光色を変えられるのがいいところ。いろいろなところで、化学の力が光っています。 pic.twitter.com/9tRHD1keDA

2021-09-11 23:58:53
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佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 304 刑事ドラマなどで、血痕の検出試験が行われることがあります。その鍵となるのが、このルミノールという化合物。ルミノールは、血液に含まれる鉄錯体及び過酸化水素と反応して、青く光るのです。化合物名はイルミネーションなどと同じ語源で、光る化合物であることから来ています。 pic.twitter.com/vfEEhOscxB

2021-09-12 23:00:58
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佐藤健太郎 @KentaroSato

ルミノールによる反応は非常に鋭敏で、微量の古い血液でも検出可能です。ただし血液中の鉄分以外にもルミノール反応で発光する物質はあるので、ルミノールが光ったら即血液である、と決めつけることはできません。例えば大根はペルオキシダーゼという酵素を含み、ルミノール反応を起こします。

2021-09-12 23:01:24
佐藤健太郎 @KentaroSato

そんなルミノール反応ですが、実際にはかなり複雑な反応であるようです。ともかくルミノールが過酸化水素と反応して高いエネルギー状態(励起状態、*印)の化合物ができ、そのエネルギーが光の形で放出されると考えられています。これを生かした誘導体も作られ、生化学分野などで活躍しています。 pic.twitter.com/y47Sfpa4K1

2021-09-12 23:02:12
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佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 305 胡椒は「香辛料の王様」とも呼ばれ、古くから珍重されてきました。ローマ帝国では胡椒がステイタスシンボルとされ、貴族たちが大量にこれを消費しました。410年のローマ劫掠の際には、囲みを解く代価の一部として胡椒が支払われたほどです。その主な辛味成分が、このピペリンです。 pic.twitter.com/SD5mp05fJC

2021-09-13 23:17:38
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佐藤健太郎 @KentaroSato

ピペリンはカプサイシンなどと同様、TRPV1というイオンチャネルに結合し、痛みと熱さを感じさせます。また防腐効果があり、肉などの保存に役立つのも、珍重された理由です。というわけでピペリンは、天然物化学の黎明期である1819年に早くも発見されています。名称は、胡椒の学名Piper nigrumから。

2021-09-13 23:17:50
佐藤健太郎 @KentaroSato

ピペリジン(6員環に窒素一つを含む環)やピペロニル基という名称で呼ばれる原子団がありますが、これらはピペリンを分解して得られたことから来ています。これら化合物名と、ペッパー、ペペロンチーノといった言葉は、いずれもラテン語で胡椒を意味するpiperから生まれた、親戚筋の言葉なのです。 pic.twitter.com/73p0yAJyuF

2021-09-13 23:18:20
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コメント

y2_naranja@🦀ナランハ🍊モデルナ済 @y2_naranja 2021年10月7日
まとめを更新しました。ノーベル賞関連の構造式の分を追加しました。
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