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楽しい有機化学

by average33
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ご健康に! @average33

8:00くらいから「これから有機化学を習うひとの為の解説」を垂れ流す予定。暇な人はみてね。

2012-09-17 19:20:56
ご健康に! @average33

アリスはさておき、有機化学の解説 はっじまーるよー

2012-09-17 20:01:40
ご健康に! @average33

有機化学は、パズルゲームだ。ぷよぷよのように化学物質を組み合わせたり、テトリスのように化学物質をはめこんだり、あらゆるパターンを考えたり、そういうことをする。だから、有機化学を得意にするには、パズルゲームの理論と同じことをやればいい。

2012-09-17 20:02:17
ご健康に! @average33

パズルゲームをするときは何をやるだろう?ふつうは説明書を読むだろう。あるいは、ゲームの電源を入れて、COMのやっているムービーを見てから、遊ぶ人もいるかもしれない。それでも大丈夫だ。理論からいってもいいし、例題からやってもいい。自分の好きなようにできる。

2012-09-17 20:03:18
ご健康に! @average33

さて、最初にやることといえばまず、「パズルのピースの種類を覚える」ことだ。テトリスなら7種類ある。ぷよぷよなら、色が5色で形は3種類ある。有機化合物も同じで、使われている元素はH,C,N,O,P,Sの6種類ぐらいしかない。

2012-09-17 20:03:58
ご健康に! @average33

しかし、パズルのピースをたくさん組み合わせると、ゲーム画面のパターンは無数にあることになる。有機化合物も同じで、化合物のパターンは無限にある。無限にあるが、そのうちの重要なものだけ抜き出せば、100種類もない。しかし100種類弱は覚える必要がある。ゲームで勝つには記憶も必要だ。

2012-09-17 20:04:45
ご健康に! @average33

その100種類弱の名前を以下に挙げていく。一気に全て覚える必要はない。ゲームと同じで、何回もやっていけば慣れる。ただ、最後までには、化合物の名前と化合物の形をリンクさせておく必要がある。「エタノール」→「C2H5OH」みたいな感じに。以下では名前しか挙げないので各自調べるべし。

2012-09-17 20:06:27
ご健康に! @average33

化学Ⅰレベル: メタン、エタン、プロパン、ブタン  エチレン、プロピレン  アセチレン  シクロプロパン、シクロヘキサン  メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール  エチレングリコール、グリセリン  ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド  アセトン   1

2012-09-17 20:08:15
ご健康に! @average33

化学Ⅰレベル: cis-2-ブテン、trans-2-ブテン  ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル  ギ酸、酢酸  シュウ酸  塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリロニトリル  ニトログリセリン   2

2012-09-17 20:08:23
ご健康に! @average33

化学Ⅰレベル: ベンゼン、ナフタレン  フェノール、ベンズアルデヒド、アニリン、クメン、ベンゼンスルホン酸  フタル酸、無水フタル酸  安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、アセチルサリチル酸  ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸、ナイロン66、ナイロン6、ポリエチレンテレフタレート 3

2012-09-17 20:08:30
ご健康に! @average33

化学Ⅱレベル(名前と分類のみ知っておけば良い): グルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース  セロビオース、スクロース  アミロース、セルロース  トリプトファン、リシン、メチオニン、フェニルアラニン、トレオニン、バリン、イソロイシン、ロイシン、ヒスチジン  4

2012-09-17 20:08:36
ご健康に! @average33

化学Ⅱレベル: アラニン、セリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、チロシン  ポリペプチド  カテコール、レゾルシノール、ヒドロキノン  ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリビニルアルコール  フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂  5

2012-09-17 20:08:46
ご健康に! @average33

有機化合物は、「暗記→パズル→計算」だ。「化学物質の暗記」を土台にして、「化合物の反応を考えるパズル」をやり、「化合物がいくら反応するかの計算」をする。実は、このうち「計算」はもう化学Ⅱでやったこととほぼ同じのため、あとは暗記とパズルだけ出来れば完璧だ。

2012-09-17 20:11:07
ご健康に! @average33

パズルのピースは揃ったので、肝心のパズルをしよう。気をつけて欲しいのは、テトリスやぷよぷよは2次元だが、有機化学は3次元だということである。多くの資料では、それを2次元の紙に投影して書いてあったり、デフォルメして書いてあったりするので、想像をはたらかせないと、間違う。注意。

2012-09-17 20:12:41
ご健康に! @average33

例えばテトリスでは、「あとは┫か┗┓が来れば2列消せるんだよな」、と思ったことはないだろうか。この2つには「┓」の部分が共通しているので、同じ働きができるのだ。  化学では、こういった「ある働きのできる部分」のことを「官能基」という。官能小説の官能だけど別にえっちい話ではない。

2012-09-17 20:15:23
ご健康に! @average33

例えば、「カルボキシル基(-COOH)」をもつものは、水素を出せるので、「酸性」になりやすくなる。酢酸(CH₃COOH)なんかは、金属と反応して沈殿を作ったりできるし、メタノール(CH₃OH)と混ぜて水(H₂O)を取り除くと、酢酸メチル(CH₃COOCH₃)ができる。

2012-09-17 20:17:28
ご健康に! @average33

他にも、 ヒドロキシ基 -OH は水に溶けやすい、 アルデヒド基 -CHO は還元性あり、 アミノ基 -NH₂ はアルカリ性、 ニトロ基 -NO₂ は爆発しやすい、 など、いろいろある。 高等学校化学I/官能基 - Wikibooks http://t.co/2WA8O8vK

2012-09-17 20:20:20
ご健康に! @average33

さっきの酢酸メチルのように、官能基同士で相性があり、くっついたり離れたりする。 OHとOHがくっつけば「エーテル結合」、 COOHとOHがくっつけば「エステル結合」、 アミノ酸のCOOHとNH₂がくっつけば「ペプチド結合」など、いろいろある。

2012-09-17 20:21:03
ご健康に! @average33

どの化合物にどの官能基があるか、というのを覚えておけば、どんな化学反応が起こるか推測できるのである。 ちなみに、ギ酸(HCOOH)は、カルボキシル基もアルデヒド基にもなるので、両方の性質を示す。実際に図に書いてみると納得できる。

2012-09-17 20:24:01
ご健康に! @average33

次に、難題、異性体の話をする。 同じ数、同じ種類の元素を使っても、有機化合物としては別の物体になることがある。これを「異性体」という。 テトリスは4ブロックで7種類の異性体がある。 そんな感じだ。 異性体 - Wikipedia http://t.co/lMEE3Rf3

2012-09-17 20:25:05
ご健康に! @average33

異性体には、大きく分けて「構造異性体」と「立体異性体」がある。 さらにこれらを小分けして、光学異性体、鏡像異性体、幾何異性体、シストランス異性体、配位異性体という区分にもできる。 一つずつ解説していこう。

2012-09-17 20:27:27
ご健康に! @average33

よく「化学式C2H6Oで表される化合物はなーんだ?」と言われるが、それはエタノール(CH₃CH₂OH)とジメチルエーテル(CH₃OCH₃)の2種類があり、後者を答えるとしかめ面をされる。これが、異性体のうちの「構造異性体」である。

2012-09-17 20:31:19
ご健康に! @average33

構造異性体は、実は無機化学にもあって、「錯イオン」の「配位異性体」の話がそれである。6つの配位子の話なら、cis,trans,mer,facという4種類がある。この前理科大の過去問にあった。 錯体 - Wikipedia http://t.co/TV3FCd3Z

2012-09-17 20:36:05
ご健康に! @average33

「立体異性体」のひとつ「幾何異性体」には2パターンあり、ひとつは二重結合のある化合物(アルケンとか)にあり得るもの、もうひとつは輪っかになってる化合物(シクロアルカンとか)にあり得るものである。

2012-09-17 20:42:45
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コメント

植野 哲 @ueno_satoru 2012年9月19日
光学異性体にヘリセンを入れてやって下さい!
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