化学講義25回目に登場した有機化合物 #tnchem

北里大学 医療工学科および看護学科1年の化学講義第25回目「ベンゼン環を含む有機化合物」に登場の有機化合物のうち,暗記しておかなければならないもの一覧.
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すでに登場してる化合物も再登場してます.具体的には【13】エチレン,【18】プロピレン,【43】エチレングリコール,【50】無水酢酸,【51】アセトン,【63】ベンゼン,【64】トルエン,【65】o-キシレン,【66】m-キシレン,【67】p-キシレン,【70】フェノール,【71】サリチル酸,【73】サリチル酸メチル,【77】安息香酸,【83】テレフタル酸,【84】ポリエチレンテレフタラート(PET).

ベンゼン環を含む有機化合物のうち,【63】ベンゼン,【64】トルエン,【65】o-キシレン,【66】m-キシレン,【67】p-キシレンはナフサから得られます.ここから置換基を入れたり変化させたりして役に立つ化合物を組み立てて行きます.

まずベンゼンからスタートする合成の例.ベンゼン環のπ電子雲に正電荷をもった粒子がトラップされるところから始まる反応で,H原子を別のパーツに置き換える方法が広く使われています.たとえば【63】ベンゼンから【68】クロロベンゼンを作る反応.

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【63】ベンゼン.常温常圧で無色透明の液体.石油化学基礎製品の一つ.溶剤に用いられる.工業製法:ナフサの接触改質,トルエンの不均化,など. http://t.co/HUjVrL5ObK

2013-11-11 20:15:07
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【68】クロロベンゼン.常温常圧で無色の液体.有用化合物や樹脂合成の原料として用いられる.工業合成:ベンゼン+塩素の置換反応. http://t.co/MGfndGkL0y

2013-11-07 04:14:37
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ベンゼンにニトロ化を施すと【74】ニトロベンゼンが得られます.

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【74】ニトロベンゼン.常温常圧で黄色油状.有毒.ベンゼンからアニリンを合成する際の中間体.工業合成:硫酸を触媒としてベンゼンと硝酸を反応させる. http://t.co/gwDzH1UqbW

2013-11-18 16:14:59
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【74】ニトロベンゼンを還元すると【75】アニリンが得られます.

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【75】アニリン.常温常圧で無色の液体.有毒.染料,色素,医薬品,農薬などを合成する際の原料.工業合成:ニトロベンゼンの還元. http://t.co/7v8Z4xfki4

2013-11-17 04:14:32
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【75】アニリンを【50】無水酢酸でアセチル化すると【76】アセトアニリドが得られます.

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【50】無水酢酸.常温常圧で無色透明の液体.刺激臭あり.酢酸誘導体の合成試薬.2分子の酢酸を脱水縮合した構造.工業合成:(i)酢酸+ケテン,(ii)酢酸ナトリウム+塩化アセチル. http://t.co/SofTEohWLd

2013-11-16 08:15:03
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【76】アセトアニリド.常温常圧で無色の結晶.解熱鎮痛作用をもつ.製造法:アニリンを無水酢酸または塩化アセチルでアミド化. http://t.co/O8gFPpy94U

2013-10-25 16:15:00
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一方,ベンゼンに【13】エチレンを付加してから触媒で酸化すると【19】スチレンが得られます.スチレンを付加重合すると【23】ポリスチレン(PS)になります.

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【13】エチレン.常温常圧で気体.石油化学基礎製品の一つ.ポリエチレン(レジ袋,包装フィルム,輸液バッグなどの材料)の原料.植物ホルモンでもある(成長阻害).IUPAC名:エテン. http://t.co/b4eZDxKwa7

2013-10-16 16:15:23
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【19】スチレン.常温常圧で無色透明の液体. ポリスチレン(発泡スチロールの原料)やABS樹脂の原料.工業合成:ベンゼン+エチレン→エチルベンゼン→スチレン. http://t.co/xC2MoxcAhM

2013-11-19 12:15:03
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【23】ポリスチレン.略称PS. 熱可塑性高分子.使い捨てシャーレ,CDのケース,食品トレイ,カップラーメンの容器などに使用される.発砲スチロールの主材料.スチレンを重合して合成される. http://t.co/r1oFs8cmvR

2013-10-20 20:15:09
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ベンゼン環に-OH基が結合した化合物が【70】フェノールです.フェノールは様々な医薬品や樹脂を合成する出発材料になります.-OHをベンゼン環に一段階で導入する実用的な方法は見いだされておらず,工業的にはクメン法が用いられています.ベンゼンと【18】プロピレンから【69】クメンを得て,酸化および酸処理すると,【70】フェノールと【51】アセトンが得られます.

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【18】プロピレン.石油化学基礎製品の一つ.ポリプロピレン(PP)の原料.常温常圧で気体.イソプロピルアルコール(消毒薬)やクメン(フェノールの原料.フェノールは各種薬品の原料)の原料.IUPAC名:プロペン. http://t.co/rnmcqki6RB

2013-10-19 00:14:24
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【69】クメン.常温常圧で無色透明の液体.フェノールの工業合成法(クメン法)における中間体として重要.工業合成:ベンゼンにプロピレンを付加.IUPAC名:(1-メチルエチル)ベンゼン. http://t.co/egbTl3r0j3

2013-10-12 17:18:58
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【70】フェノール.常温常圧で白色結晶.劇物.消毒剤に用いられる.生化学実験で核酸試料溶液から蛋白質を除去する際に除蛋白剤として用いられる.薬品や樹脂の原料となる.工業合成:クメン法. http://t.co/QmxSqml8LH

2013-11-17 00:14:35
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【51】アセトン.常温常圧で無色透明の液体.水と任意の割合で混ざる.マニキュア除光液,塗料の溶剤,プラスチックの接着剤などに使用される.工業合成:クメン法でフェノールを生産する際の副産物.IUPAC名は2-プロパノン. http://t.co/wOu8O8R6ku

2013-11-15 08:15:03
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ベンゼンに直接導入できる置換基と,いったん別の置換基を入れておいて,それから化学変化させるものとがあります.

フェノールからはコルベ・シュミット反応で【71】サリチル酸が合成されています.サリチル酸をメチルエステル化すると【73】サリチル酸メチルに,アセチル化すると【72】アセチルサリチル酸が得られます

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【71】サリチル酸.常温常圧で白色結晶.薬品合成の重要中間体.工業合成:コルベ・シュミット反応(フェノール→ナトリウムフェノキシド→サリチル酸ナトリウム→サリチル酸). http://t.co/ldRu5ky8Fe

2013-11-18 08:15:07
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【38】メタノール.常温常圧で無色透明の液体.劇物.メチルアルコールとも呼ばれる.様々な化合物を合成する際の出発材料.アルコールランプの燃料に用いられる.工業合成:天然ガスを燃焼して一酸化炭素を得て,これを高温高圧下で水素と反応. http://t.co/T78Remy9NN

2013-11-13 04:14:38
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