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2013年12月4日

化学講義27回目に登場した有機化合物 #tnchem

北里大学 医療工学科および看護学科1年の化学講義第27回目「ポリマーの化学」に登場の有機化合物のうち,暗記しておかなければならないもの一覧.
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過半数がすでに登場している化合物です.今回あたらしく登場したのは【44】ポリエチレングリコール,【95】ナイロン66,【96】アジピン酸と【97】ヘキサメチレンジアミンの4種類です.

複数種類のモノマーを付加重合させて,求める性質を示すポリマーを合成する方法が共重合.たとえば【20】塩化ビニルと【34】塩化ビニリデンからラップ材の「サラン」が,【21】アクリロニトリルと【17】ブタジエンと【19】スチレンからは頑丈なプラスチックの「ABS樹脂」が,さらに【20】塩化ビニルと【21】アクリロニトリルからは難燃性繊維の材料が合成されています.

有機化合物100選ボット @OC100_bot

【20】塩化ビニル.ポリ塩化ビニル(いわゆる「塩ビ樹脂」)の原料. 常温常圧で無色の気体.工業合成:エチレンに塩素付加して加熱処理してHClを脱離させて合成.IUPAC名:クロロエテン. http://t.co/C1txY3V4lU

2013-12-04 12:15:00
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【34】塩化ビニリデン. ポリ塩化ビニリデン(PVDC)の原料.PVDCはサランラップの主成分.工業合成法:エチレンに塩素付加して脱塩化水素. http://t.co/YC4YvRgtD6

2013-10-09 22:42:05
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【21】アクリロニトリル.常温常圧で無色の液体.劇物.ポリアクリロニトリル(アクリル繊維の原料)の原料.プロピレンから工業合成される(ソハイオ法). http://t.co/wTQhJI62w8

2013-10-06 21:49:29
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【17】ブタジエン.常温常圧で気体.合成ゴム生産の中間体.ABS樹脂の原料の一つ.石油を熱分解して得られる.正式には1,3-ブタジエン(構造異性体1,2-ブタジエンCH₂=C=CH-CH₃がある). http://t.co/9VczE8M3Gt

2013-10-06 21:31:20
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【19】スチレン.常温常圧で無色透明の液体. 樹脂,特にポリスチレン(発泡スチロールの原料)の原料.工業合成:石油を熱処理してベンゼンを得る→エチルベンゼンにする→スチレンにする. http://t.co/xC2MoxcAhM

2013-10-06 21:38:20
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モノマーどうしの結合に伴って低分子が外れるパターンの重合が縮重合です.代表的なものは【84】ポリエチレンテレフタラート(PET)だけどこの化合物についてはすでに説明してあるから省略.モノマーは【43】エチレングリコールと【83】テレフタル酸.

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【84】ポリエチレンテレフタラート(PET).熱可塑性高分子.PETボトル,人工血管,フィルム基材などに利用されている.繊維加工してつくられるポリエステル繊維は衣類に利用.工業合成:エチレングリコールとテレフタル酸の脱水縮合. http://t.co/LzC4ukiRAV

2013-10-12 17:54:21
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【43】エチレングリコール.常温常圧で粘度が高い,無色透明の液体.人体に有害.水冷エンジンの不凍液に用いられる.PETの主原料の一つ.エタン-1,2-ジオールや1,2-エタンジオールとも呼ばれる. http://t.co/WigEJeIsQ9

2013-10-11 23:41:34
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【83】テレフタル酸.常温常圧で白色結晶.PET合成の材料.工業合成:p-キシレンの酸化. http://t.co/kTlSSLc05v

2013-10-12 17:50:40
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【95】ナイロン66は人類初の人工繊維の材料です.【96】アジピン酸と【97】ヘキサメチレンジアミンの脱水縮合で合成されます.両方とも【63】ベンゼンが出発材料です.

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【95】ナイロン66.世界初の合成繊維.木綿に近い肌触り.ストッキング,スポーツウェア,釣り糸,水着,外科用縫合糸などに利用されている.工業合成:アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとを脱水縮合. http://t.co/yW1Yz9MPEK

2013-10-12 18:32:03
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【96】アジピン酸.ナイロン66の原料の一つ(ヘキサメチレンジアミンと脱水縮合する).常温常圧で無色の結晶.工業合成:シクロヘキサンを酸化.IUPAC名はヘキサン二酸. http://t.co/roqBwQRbMh

2013-10-12 18:33:24
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【97】ヘキサメチレンジアミン.常温常圧で白色固体.ナイロン66の原料の一つ(アジピン酸と脱水縮合する).工業合成:アジピン酸をアミド化してニトリル化して還元.IUPAC名は1,6-ジアミノヘキサン. http://t.co/1cmEYplEDS

2013-10-12 18:34:29
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【63】ベンゼン.常温常圧で無色透明の液体.石油化学基礎製品の一つ.溶剤に用いられる.工業製法:ナフサの接触改質,トルエンの不均化,など. http://t.co/HUjVrL5ObK

2013-11-30 20:14:57
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加熱すると軟らかくなり,冷ますと元の硬さに戻る性質が熱可塑性,加熱すると硬くなり,冷ましてもそのままという性質が熱硬化性です.ビニル系樹脂やPETは熱可塑性ポリマーで,フェノール樹脂や尿素樹脂は熱硬化性ポリマーです.フェノール樹脂は【70】フェノールと【46】ホルムアルデヒドから合成されています.尿素樹脂は【89】尿素と【46】ホルムアルデヒドから合成されます.

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【70】フェノール.常温常圧で白色結晶.劇物.消毒剤に用いられる.生化学実験で核酸試料溶液から蛋白質を除去する際に除蛋白剤として用いられる.薬品や樹脂の原料となる.工業合成:クメン法. http://t.co/QmxSqml8LH

2013-10-12 17:20:52
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【46】ホルムアルデヒド.体積パーセント濃度で37 %の水溶液がホルマリン.常温常圧で無色の気体.刺激臭あり.劇物.接着剤,塗料,防腐剤などに含まれる.合成樹脂の原料となる.工業製法:メタノールの酸化.IUPAC名はメタナール. http://t.co/rUTVr2IU85

2013-10-12 16:00:34
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【89】尿素.常温常圧で無色の結晶.保湿剤,肥料,樹脂の原料に用いられる.生化学実験では生体高分子の変性剤として用いられる.人体がとりいれた窒素は尿素として排泄される(尿素回路).工業合成:アンモニア+二酸化炭素→尿素+水. http://t.co/mDLCfQ1yWw

2013-10-12 18:05:54
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二重結合を持ったポリマーを混ぜて付加重合することによって製造される熱硬化性ポリマーもあります.例えば【54】フマル酸と【43】エチレングリコールが脱水縮合した構造のポリエステルを合成しておき,これを【19】スチレンに溶解させ,付加重合を行うと,網目構造をもったポリマーができます.付加重合の際に繊維を混ぜておくことによって,繊維で強化された樹脂をつくることができます

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【54】フマル酸.常温常圧で無色の結晶.不飽和ポリエステル樹脂の原料.飲料やベーキングパウダーに含まれる.クエン酸回路を構成する化合物の一つ. 工業合成:ベンゼンを酸化して無水マレイン酸にして熱転位. http://t.co/rZ9C9LDm9Z

2013-10-12 16:28:06
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医療や生命科学研究に用いられているポリマーとして【44】ポリエチレングリコールを紹介しました.

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【44】ポリエチレングリコール.略称PEG.生体適合性に優れた水溶性高分子.細胞へのDNA導入,細胞融合,化粧品や医薬品の基剤,バイオチップの表面処理剤に用いられている.工業合成:エチレンを酸化してエチレンオキシドにして重合. http://t.co/OT0TxPDFcV

2013-10-12 15:54:54
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今年度の有機化合物まとめは,今回でおしまい.【1】から【100】まで少なくとも1回は紹介しました(【82】ナフタレンを忘れていた).

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コメント

☢️山下238☣️シミターっていいよね。 @Yamashita238 2013年12月4日
有機化学は面白い。ていうか原子や分子にこんな構造があるって先人はどうやってつきとめたんだ。
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