homochiralityについて

スコール @Schole

後でホモキラリティーのhomochirality事をまとめてtweetするかな。所謂一つの宇宙の謎。

スコール @Schole

【1】ホモキラリティーとは、キラルな分子において、一つのエナンチオマーが優先して存在していることを意味する。キラリティーとは、鏡像の関係にある分子のことをいう。鏡像とは、鏡を軸をとして考えたときに、鏡の前と、鏡の中に映っているものの関係である。例えば、右手と左手は鏡像の関係にある

スコール @Schole

【2】キラリティーを持つ分子をキラル化合物という。また、互いに鏡像の関係にあるキラル化合物をA、A’と仮定したとき、互いの関係をエナンチオマーという。利き手を例にして考えると、両手は互いにキラルの関係にあるものの、片方の手を優先して使う(ホモキラリティー)

スコール @Schole

【3】ホモキラリティー分子の代表例がアミノ酸だ。天然に存在するアミノ酸はL体でD体はほとんど存在しない。元々どちらのエナンチオマーも1:1(ラセミ)で存在していたものの、何かのきっかけで対称性が崩れた結果、片方が優先して存在するようになったという考えが提起されている。

スコール @Schole

【4】対称性が崩れる役割を果たしたのが不斉増幅（フセイゾウフク）反応ではないかといわれている。不斉増幅とは、始めにラセミ(１：１の割合で存在するエナンチオマー)に近い状態のものが、その反応を経て、片側のエナンチオマーが優先して存在するようになる反応だ。

スコール @Schole

【5】Wikiによると、マーチソン隕石という隕石に含まれるアミノ酸のee(エナンチオマーの優先具合を表す数字。大きければ大きいほど片側のエナンチオマーが優先することを表す。)は1-2%と地球上に存在するアミノ酸のee(ほぼ100%)に比べてかなり低いことが分かっている。

スコール @Schole

【6】つまり、1%から100%にするには何かしらの不斉増幅が行われていることを意味している。今回はやぶさが捕獲した微粒子の中に含まれるアミノ酸のeeの数字を調べれば、どれくらいの期間で不斉増幅が行われたのかがわかるかもしれない。

スコール @Schole

【7】不斉増幅反応は、既にアミノ酸とは別の反応で報告されている。例えば、理科大のそ合教授らは有機亜鉛化合物へのアルデヒドに付加反応において、ほぼラセミ状態であった化合物に適当な触媒を加えることでほぼ100%の優先状態になったと報告している http://bit.ly/cZRoAG

スコール @Schole

【8】ちなみに、ホモキラリティーの例に出した利き手についてですが、以前爆笑問題のニッポンの教養で、「180万年前は右利きの割合は半数強だったが、徐々に右利きが増え、９割を占めるようになった」という話が出たようです。これも興味深い話。 http://bit.ly/9rayh0

スコール @Schole

【終】先ほどのそ合い先生の反応条件は人間が生活している状態では進まない反応なので、別のアプローチが待たれます。参考文献　Wikipedia：ホモキラリティー:http://bit.ly/c7JCoc キラリティー(有機化学美術館): http://bit.ly/cqOJpY