2014年度化学講義23回目に登場した有機化合物 #tnchem

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前回の講義に登場した化合物も再び出てきます.

まずアルコールを構造から分類.価数による分類.1価,2価,3価,っていう調子でn価まで.それぞれ代表例としてメタノール,エチレングリコール,グリセリン,グルコース.

有機化合物100選ボット @OC100_bot

【38】メタノール.常温常圧で無色透明の液体.劇物.メチルアルコールとも呼ばれる.様々な化合物を合成する際の出発材料.アルコールランプの燃料に用いられる.工業合成:天然ガスを燃焼して一酸化炭素を得て,これを高温高圧下で水素と反応. pic.twitter.com/T78Remy9NN

2014-08-24 14:14:52
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【43】エチレングリコール.常温常圧で粘度が高い,無色透明の液体.人体に有害.水冷エンジンの不凍液に用いられる.PETの主原料の一つ.エタン-1,2-ジオールや1,2-エタンジオールとも呼ばれる. pic.twitter.com/WigEJeIsQ9

2014-09-01 22:14:23
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【45】グリセリン.グリセロールとも呼ばれる.常温常圧で無色透明の液体.保水性と保湿性を示す.浣腸液や目薬に使用される.ニトログリセリン(爆薬)の原料.油脂の基本骨格.工業合成:プロピレンの酸化. pic.twitter.com/K87G4V75Qu

2014-08-29 10:14:33
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【100】グルコース(ブドウ糖).常温常圧で白色結晶.生物のエネルギー源となる.水溶液中で平衡状態にある構造異性体が存在する(ここではその一つを図示).工業生産:植物からデンプンを取り出し加水分解. pic.twitter.com/o2KRvgNzbr

2014-08-27 14:14:52
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級数による分類.第一級,第二級,第三級.それぞれ代表レトしてエタノール,2−プロパノール,t-ブチルアルコール.メタノールは第一級に含めます.

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【39】エタノール.エチルアルコールとも呼ばれる.常温常圧で無色透明の液体.酒類の主成分.殺菌剤,消毒剤,燃料などに用いられる. サトウキビのアルコール発酵,あるいはエチレンへの水付加によって生産されている. pic.twitter.com/k6oVv0d8Ng

2014-07-24 06:13:46
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【41】2-プロパノール.イソプロピルアルコールやイソプロパノールとも呼ばれる. 常温常圧で無色透明の液体.消毒用アルコールとして,エタノールの代わりに用いられることがある.工業合成:プロピレンへの水付加. pic.twitter.com/SoFd1tqH1L

2014-08-29 22:14:40
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【42】t-ブチルアルコール. IUPAC名は2-メチル-2-プロパノール.常温常圧で無色透明の液体〜固体(融点25 ℃).様々な有機化合物を合成する際の原料.工業合成:石油中のイソブタンをイソブテンにして水付加. pic.twitter.com/cKtluDc65e

2014-08-16 06:14:28
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ベンゼン環に-OHが直結した化合物がフェノール類.例えばフェノールとかm-クレゾールとか.-OHがあってもベンゼン環に直結していなければフェノール類とは考えません.

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【69】フェノール.常温常圧で白色結晶.劇物.消毒剤に用いられる.生化学実験で核酸試料溶液から蛋白質を除去する際に除蛋白剤として用いられる.薬品や樹脂の原料となる.工業合成:クメン法. pic.twitter.com/QmxSqml8LH

2014-09-08 20:51:47
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【78b】m-クレゾール.常温常圧で無色の液体(融点12 ℃).消毒薬や殺虫剤として用いられる.工業合成:トルエンにプロピレンを反応させて酸化して転位させて酸処理して異性体を分離.分離せず混合物で用いられることが多い. pic.twitter.com/9r2280olEH

2014-09-08 20:53:58
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アルコールの脱水反応
アルコールが分子間で脱水するとエーテルに,分子内で脱水するとアルケンになります.
たとえば,エタノールが分子間で脱水するとジエチルエーテルに,分子内で脱水するとエチレンになります.

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【55】ジエチルエーテル.常温常圧で無色透明の液体(沸点35 ℃).発展途上国で麻酔剤として使用されている.溶媒抽出法に用いられる. 工業合成:エチレンに水を付加してエタノールを合成する際の副産物. pic.twitter.com/2UvE2u3F5y

2014-08-26 22:14:49
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【13】エチレン.常温常圧で気体.石油化学基礎製品の一つ.ポリエチレン(レジ袋,包装フィルム,輸液バッグなどの材料)の原料.植物ホルモンでもある(成長阻害).IUPAC名:エテン. pic.twitter.com/b4eZDxKwa7

2014-08-26 02:14:02
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第一級アルコールの酸化反応
第一級アルコールを穏やかに酸化するとアルデヒドに,アルデヒドを酸化するとカルボン酸になります.カルボン酸もアルデヒドも還元すると第一級アルコールになります.カルボン酸を還元してアルデヒドにすることは困難です.
たとえば,エタノールを穏やかに酸化するとアセトアルデヒドに,アセトアルデヒドを酸化すると酢酸になります.酢酸もアセトアルデヒドも還元するとエタノールになります.

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【48】アセトアルデヒド.酒類に含まれるエタノールが肝臓で酸化されると生じる.悪酔いの原因物質.常温常圧で無色の液体〜気体(沸点21 ℃).酢酸エチルの原料. 工業合成:エチレンを酸化.IUPAC名はエタナール. pic.twitter.com/zuj1PaK5KJ

2014-08-26 10:14:48
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【49】酢酸.食酢の主成分. 常温常圧で無色透明の液体.融点17 ℃.純粋な酢酸は氷酢酸と呼ばれる.合成樹脂や有用物質を合成する出発材料.工業合成:(i)メタノールと一酸化炭素を反応,(ii)食品用食酢にはバクテリア発酵. pic.twitter.com/WRs7jM43zv

2014-08-14 14:14:26
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第二級アルコールの酸化反応
第二級アルコールを酸化するとケトンになります.ケトンを還元すると第二級アルコールになります.
たとえば,2-プロパノールを酸化するとアセトンになります.

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【51】アセトン.常温常圧で無色透明の液体.水と任意の割合で混ざる.マニキュア除光液,塗料の溶剤,プラスチックの接着剤などに使用される.工業合成:クメン法でフェノールを生産する際の副産物.IUPAC名は2-プロパノン. pic.twitter.com/wOu8O8R6ku

2014-08-21 06:14:09
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ベンゼン環をもつ有機化合物の酸化反応
ベンゼン環に炭素が結合した構造の化合物の場合,酸化すると安息香酸になります.安息香酸のNa塩は保存料として食品に添加されていることがあります.

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【76】安息香酸.常温常圧で白色結晶.ナトリウム塩にして食品の保存料として用いられる.工業合成:トルエンやクメンなどの酸化. pic.twitter.com/3d3YuYAWmw

2014-09-08 20:53:14
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カルボン酸
カルボン酸は弱酸です.酢酸,ギ酸,安息香酸,シュウ酸などが例として挙げられます.

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【52】シュウ酸.常温常圧で無色の結晶.劇物.化学分析の標準物質として利用される.野菜や果物に少量含まれる.カルシウム塩は尿路結石の主成分.工業生産:木材をアルカリ処理して抽出.IUPAC名:エタン二酸. pic.twitter.com/q0pt5Pxl5k

2014-09-03 06:14:03
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