高校生のための有機化学ステップアップ講座 ―曲がった矢印で考える反応機構―

高校の有機化学について、どうしてエステルを作る際にどうしてアルコールの酸素原子は副生する水分子に入らないのか、などの疑問に答えます。 ・エステルの生成 ・エタノールの分子間脱水と分子内脱水 ・ヨードホルム反応 について曲がった矢印を使って反応機構を説明します。
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

遅くなりました。 ぼちぼち始めましょう。 生のための有機化学ステップアップ講座 ―曲がった矢印で考える反応機構― 01 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:18:11
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

因みに、この講座で得る知識はセンター試験には役に立ちません! エステルを作る時にどうしてアルコールのOじゃなくてカルボン酸のOが取れるのか知りたい人、なんでエタノールの脱水は温度が違うと生成物が異なるか知りたい人向けです。 02 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:18:44

因みに大学一年生の有機化学の復習になっている、という説も後から出ました。

けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

【講義のルール】その1/2 A. ツイートの末尾には通し番号を付けます。 B. 難易度が高く、発展的な内容のツイートには先頭に*(アスタリスク)を付けます。読み飛ばして構いません。 03 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:18:59
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

【講義のルール】その2/2 C. 最後に講義の概要をまとめたpdfファイルを公開します。 D. 質問には随時答える場合と、最後に答える場合があります。 04 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:19:07

まとめのpdfファイル作りは諸事情で取りやめました。

けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

お品書き 1/4(日) ・ルイス式と曲がった矢印の話 ・反応機構を調べる方法 ・触媒の働き方 ・エステル生成の反応機構 1/5(月) ・エステル生成の反応機構の詳細 ・エタノールの分子間脱水と分子内脱水 ・ヨードホルム反応の反応機構 05 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:20:57
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

今日は紙の上で反応機構を描いて、エステルが生成する様子を見ます。 話を一回聞いただけでは??ってなると思うので、明日もう一度さらって、それから残り二つのトピックについて話そうと考えています。 06 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:21:20
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

今回の講座では「曲がった矢印」を使って反応を説明します。 理屈はさておき、とりあえず簡単な例を見てみましょう。 この時期なので、ルイス式が書けるのは前提で行きますよ。 07 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:23:03
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

水の電離を書いてみました。 水分子の孤立電子対(ローンペア)が他の水分子のH+(プロトン)を引き抜いて、オキソニウムイオン(H3O+)と水酸化物イオン(OH-)になります。 08 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/Bs9ziCCXX9

2015-01-04 22:24:25
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

反応式を右から辿りましょう。 逆に、水酸化物イオンがオキソニウムイオンからH+(プロトン)を引き抜くと2つの水分子に戻ります。 この平衡を考えるときにpHの概念が出てきましたね。 09 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/8LxWo3z1H3

2015-01-04 22:26:03
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

さて、反応式を全部ルイス式で書くと電子を表す点の数が多くなって面倒です。 結合は棒で表現して、孤立電子対(ローンペア)だけ図示しましょう。次のようになります。 10 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/YAlqRf1ihj

2015-01-04 22:26:58
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

実際に使うのはより省略された形です。 反応に関わる孤立電子対だけ表示します。 この方が描くのも簡単です。 11 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/kq8viCd4Ej

2015-01-04 22:27:18
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

ここには図示されていないだけで、式の左右にでてくるどの酸素原子も実際には孤立電子対を持っていることを忘れないでくださいね。 12 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/PqbgeSbyyh

2015-01-04 22:27:35
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

以下、曲がった矢印を描く際のルールについて4点説明して、最後にまとめます。 13 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:29:03
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

曲がった矢印のルール1 曲がった矢印は電子の流れ・動きを表現します。 原子の動きではありませんので、間違ないように。 化学結合は電子の受け渡しで作られるものなので、電子に注目するのが便利なのです。 14 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:30:31
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

語弊があるかもしれないけど、電子は原子同士を結び付けるのりや金具の役目をするので、 その動きを見れば、どの原子とどの原子が繋がったり離れたりするのかわかる、ということになるかしら。 15 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:30:44
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

*どんなに原子同士が近くに来ても、電子の流れ、電子の共有がないと反応は起きないからね。 希ガス分子同士が二原子分子にならない事実はこの理屈で補強できます。 彼らにとっては既に閉殻を作っている電子を共有する意義はないので。 16 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:30:53
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

曲がった矢印のルール2 矢印の出所は主に二種類ある a. 孤立電子対 b. σ結合かπ結合(単結合か、二重結合又は三重結合に使われている電子) 17 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:32:33
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

電子の流れは電子が余っている所→電子が足りない所、と考えて差支えありません。 大抵電気陰性度を考えれば大丈夫です。 例えばカルボニル基(C=O)だとCよりOの方に電子(密度)が偏っています。 18 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:32:58
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

曲がった矢印のルール3 矢印で動かす電子は必ず2個一組 共有結合は二つの原子が1つずつ電子を出し、計2個の電子で作られる。 結合が出来たり消えたりする場合は電子が2個同時に動く。 19 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:34:44
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

*曲がった矢印のルール3 補足 ラジカル反応などで電子を1個ずつ動かす場合は別の形の矢印を使います。 (片かぎ矢印=矢の部分が両側二本ではなく一本片側についている矢印) 気になる方は調べてみてね♪ 20 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/FqMKkXqtk6

2015-01-04 22:35:10
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

曲がった矢印のルール4 注意 結合の数に注意して下さい。C, N, Oが5本以上の結合を持つことは無いですし、Hが2本以上結合を持つことも無いです。 反応式を書いている時は常に気を付けて下さいね。 21 #高校化学 #学術たん冬期講習 pic.twitter.com/wzq339oDtj

2015-01-04 22:37:13
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

*曲がった矢印の小話(おまけ) 勿論先ほどの話には例外があるのですが、高校化学ではこれで大丈夫です。 後はそうですね、矢印の行き先は電気陰性度の大きい原子の隣、又は電気陰性度の大きい原子が多いです。 矢印を書いている内に感覚でわかってきます。 22 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:37:50
けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan

曲がった矢印のまとめ ・電子の流れを描く。原子は動かさない。 ・電子は2個1セットで動かす。 ・矢印の出所=孤立電子対かσ合かπ結合。 ・矢印の行先=電気陰性度の大きい原子か、その隣の原子。 ・結合本数(原子価)に気を付け 23 #高校化学 #学術たん冬期講習

2015-01-04 22:38:40
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コメント

エ レ キ た ん @空間絶縁 @ElekiTan 2015年1月14日
化学反応が電子の動きだということがわかれば、化学的(=生物的)手法で放射能が減ったりなんたりというような可能性が皆無だということも、理解できますよね。
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けみかたん(化学/化学工学/生物) @chemica_tan 2015年1月14日
そうですね。トートロジー気味ですが、基本的に化学的な操作では原子核に影響を与えることはできないので。
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