医療系の大学1年生が覚えておくとよい有機化合物100選(2016年度)

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【47】ギ酸． 常温常圧で無色の液体．防腐剤や抗菌剤に用いられる．劇物．工業合成：(i)メタノールと一酸化炭素からギ酸メチルをつくって加水分解，(ii)酢酸製造時の副産物． pic.twitter.com/kfm7B2hKyw

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【48】アセトアルデヒド．酒類に含まれるエタノールが肝臓で酸化されると生じる．悪酔いの原因物質．常温常圧で無色の液体〜気体(沸点21 ℃)．酢酸エチルの原料． 工業合成：エチレンを酸化．IUPAC名はエタナール． pic.twitter.com/zuj1PaK5KJ

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【49】酢酸．食酢の主成分． 常温常圧で無色透明の液体．融点17 ℃．純粋な酢酸は氷酢酸と呼ばれる．合成樹脂や有用物質を合成する出発材料．工業合成：(i)メタノールと一酸化炭素を反応，(ii)食品用食酢にはバクテリア発酵． pic.twitter.com/WRs7jM43zv

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【50】無水酢酸．常温常圧で無色透明の液体．刺激臭あり．酢酸誘導体の合成試薬．2分子の酢酸を脱水縮合した構造．工業合成：(i)酢酸＋ケテン，(ii)酢酸ナトリウム＋塩化アセチル． pic.twitter.com/SofTEohWLd

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【51】アセトン．常温常圧で無色透明の液体．水と任意の割合で混ざる．マニキュア除光液，塗料の溶剤，プラスチックの接着剤などに使用される．工業合成：クメン法でフェノールを生産する際の副産物．IUPAC名は2-プロパノン． pic.twitter.com/wOu8O8R6ku

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【52】シュウ酸．常温常圧で無色の結晶．劇物．化学分析の標準物質として利用される．野菜や果物に少量含まれる．カルシウム塩は尿路結石の主成分．工業生産：木材をアルカリ処理して抽出．IUPAC名：エタン二酸． pic.twitter.com/q0pt5Pxl5k

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【53】マレイン酸．常温常圧で白色の固体．マレイン酸とフマル酸は，世界で最初に発見された シス-トランス異性体の関係にある化合物．工業合成：ベンゼンを酸化して無水マレイン酸にして加水分解． pic.twitter.com/iFHRtIylKj

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【54】フマル酸．常温常圧で無色の結晶．不飽和ポリエステル樹脂の原料．飲料やベーキングパウダーに含まれる．クエン酸回路を構成する化合物の一つ． 工業合成：ベンゼンを酸化して無水マレイン酸にして熱転位． pic.twitter.com/rZ9C9LDm9Z

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【55】ジエチルエーテル．常温常圧で無色透明の液体(沸点35 ℃)．発展途上国で麻酔剤として使用されている．溶媒抽出法に用いられる． 工業合成：エチレンに水を付加してエタノールを合成する際の副産物． pic.twitter.com/2UvE2u3F5y

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【56】ジメチルエーテル．略称DME． 常温常圧で無色の気体．LPG代替燃料として注目が高まっている．スプレーの溶剤兼噴霧剤として使用されている．工業生産：メタノールを脱水． pic.twitter.com/pwQg4YBjSO

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【57】酢酸エチル．常温常圧で無色透明の液体． 果実臭あり．有機溶媒，塗料の溶剤，マニキュア除光液などとして用いられている．果実に含まれる．工業合成：(i)アセトアルデヒドを不均化して縮合，(ii)エタノール＋酢酸でエステル化． pic.twitter.com/B81xJceS7V

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【58】油脂．カルボン酸3分子とグリセリン1分子とがエステル結合した化合物．常温常圧で液体のものを脂肪油，固体のものを脂肪と呼び，両者をあわせて油脂と呼ぶ．食品，燃料，潤滑剤に用いられる． 植物や動物から得られる． pic.twitter.com/9mmN8Me9Ky

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【59】乳酸．D-体とL-体のエナンチオマーが存在する．常温常圧で無色の固体．ラセミ体は液体．L-体は解糖系でつくられる．乳酸菌の発酵によって生産され，バター，ヨーグルト，チーズなどに含まれる．IUPAC名は2−ヒドロキシプロパン酸． pic.twitter.com/uJz65QpmoN

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【60】ポリ乳酸(PLA)．生分解性高分子．代謝系により最終的に水と二酸化炭素に分解される．グリコール酸との共重合体が生分解性縫合糸として用いられている．工業合成：乳酸を環状二量体にしてから重合． pic.twitter.com/B6MmgKro0E

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【61】グリコール酸．ヒドロキシ酢酸とも呼ばれる．常温常圧で無色の結晶．皮膚への透過性に優れ，医薬品に含まれる．香料や保存料としても用いられる．有用化合物合成の出発材料となる．サトウキビや果物から得る． pic.twitter.com/KbId0KaixP

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【62】ポリグリコール酸(PGA)．生分解性をもつ熱可塑性高分子．代謝系により最終的に水と二酸化炭素に分解される． 乳酸との共重合体が生分解性縫合糸として用いられている．工業合成：グリコール酸を環状二量体にしてから重合． pic.twitter.com/tQroo8c6P4

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【63】ベンゼン．常温常圧で無色透明の液体．石油化学基礎製品の一つ．溶剤に用いられる．工業製法：ナフサの接触改質，トルエンの不均化，など． pic.twitter.com/HUjVrL5ObK

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【64】トルエン．常温常圧で無色透明の液体．劇物．接着剤や塗料の希釈液，溶媒として広く用いられている．石油化学基礎製品の一つ．工業製法：ナフサの改質． pic.twitter.com/9ZeavF7t8E

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【65a】o-キシレン．常温常圧で液体．劇物．石油化学基礎製品の一つ．有用化合物(特にフタル酸)合成の出発材料となる．1,2-ジメチルベンゼンとも呼ばれる．工業製法：ナフサの改質． pic.twitter.com/CO1RbFhy63

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【65b】m-キシレン．常温常圧で液体．劇物．石油化学基礎製品の一つ．触媒を用いてp-キシレンに変換し，有用物質合成に用いられる．1,3-ジメチルベンゼンとも呼ばれる．工業製法：ナフサの改質． pic.twitter.com/UyDzTyhxdZ

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【65c】p-キシレン．常温常圧で液体．劇物．石油化学基礎製品の一つ．有用物質合成(特にテレフタル酸)に用いられる．1,4-ジメチルベンゼンとも呼ばれる．工業製法：ナフサの改質． pic.twitter.com/ruUPQfrtLV

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【66】エチルベンゼン．常温常圧で液体．スチレンの原料．工業製法：ベンゼン+エチレン． pic.twitter.com/yxh82Atd2l

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【67】クロロベンゼン．常温常圧で無色の液体．有用化合物や樹脂合成の原料として用いられる．工業合成：ベンゼン＋塩素の置換反応． pic.twitter.com/MGfndGkL0y

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【68】クメン．常温常圧で無色透明の液体．フェノールの工業合成法(クメン法)における中間体として重要．工業合成:ベンゼンにプロピレンを付加．IUPAC名:(1-メチルエチル)ベンゼン． pic.twitter.com/egbTl3r0j3

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【69】フェノール．常温常圧で白色結晶．劇物．消毒剤に用いられる．生化学実験で核酸試料溶液から蛋白質を除去する際に除蛋白剤として用いられる．薬品や樹脂の原料となる．工業合成:クメン法． pic.twitter.com/QmxSqml8LH

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