2014年度化学講義26回目に登場した有機化合物 #tnchem
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TakahikoNojima
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前回までの講義に登場した化合物も再び出てきます．
今回の講義では窒素を含む有機化合物のなかから，(1)アミン，(2)アミド，(3)ニトリル，(4)ニトロ化合物，の4パターンを紹介しました．他にもイロイロあるんですが，1回で扱うとしたらコレくらいに絞ることになります．
アミンの構造を分類する方法の一つが「級数」です．第一級，第二級，第三級の例として，それぞれ，メチルアミン，ジメチルアミン，トリメチルアミンをとりあげました．
有機化合物100選ボット
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【82】メチルアミン．常温常圧で気体(沸点-6 ℃)．腐敗臭の原因物質の一つ．有用化合物合成の原料となる．工業合成：クロロメタンとアンモニアの反応．アミノメタンと呼ばれることもある． pic.twitter.com/u3OIYCMTuM
2014-11-24 14:14:30
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【83】ジメチルアミン．常温常圧で気体(融点6.9 ℃)．有用化合物合成の原料となる．特にDMFの原料となる．工業合成：アンモニアとメタノールを反応． pic.twitter.com/enCYGMnM3M
2014-11-22 17:44:22
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【84】トリメチルアミン．常温常圧で気体(沸点2.8 ℃)．漁臭の元になる物質の一つ．有用化合物合成の原料となる．工業合成：パラホルムアルデヒド＋塩化アンモニウム． pic.twitter.com/xIvp56jRKu
2014-10-31 02:14:06
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第四級アンモニウム塩の例として，テトラメチルアンモニウムをとりあげました．
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【85】テトラメチルアンモニウム塩．一部の貝類がもつ神経毒．有用物質合成の原料となる． pic.twitter.com/XW3trnH26m
2014-11-15 21:44:33
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アミドの合成反応．
「エステルまたは酸無水物」と，「アミンあるいはアンモニア」の反応でアミドが合成できます．
その例として，
酢酸エチル+アンモニア→アセトアミド+エタノール
無水酢酸+アニリン→アセトアニリド+酢酸
の2例をとりあげました．
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【57】酢酸エチル．常温常圧で無色透明の液体． 果実臭あり．有機溶媒，塗料の溶剤，マニキュア除光液などとして用いられている．果実に含まれる．工業合成：(i)アセトアルデヒドを不均化して縮合，(ii)エタノール＋酢酸でエステル化． pic.twitter.com/B81xJceS7V
2014-11-19 21:44:15
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【87】アセトアミド．常温常圧で無色結晶．種々の薬品合成の出発材料．また，溶融させて溶媒として用いられる．工業合成:酢酸+アンモニア→酢酸アンモニウム→アセトアミド pic.twitter.com/QEr344CmPj
2014-11-23 14:16:18
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【39】エタノール．エチルアルコールとも呼ばれる．常温常圧で無色透明の液体．酒類の主成分．殺菌剤，消毒剤，燃料などに用いられる． サトウキビのアルコール発酵，あるいはエチレンへの水付加によって生産されている． pic.twitter.com/k6oVv0d8Ng
2014-11-06 12:19:41
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【50】無水酢酸．常温常圧で無色透明の液体．刺激臭あり．酢酸誘導体の合成試薬．2分子の酢酸を脱水縮合した構造．工業合成：(i)酢酸＋ケテン，(ii)酢酸ナトリウム＋塩化アセチル． pic.twitter.com/SofTEohWLd
2014-11-20 13:44:10
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【74】アニリン．常温常圧で無色の液体．有毒．染料，色素，医薬品，農薬などを合成する際の原料．工業合成：ニトロベンゼンの還元． pic.twitter.com/7v8Z4xfki4
2014-11-25 18:29:16
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【75】アセトアニリド．常温常圧で無色の結晶．解熱鎮痛作用をもつ．製造法：アニリンを無水酢酸または塩化アセチルでアミド化． pic.twitter.com/O8gFPpy94U
2014-10-14 12:15:16
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アミド結合をもつ低分子化合物として尿素，ホルムアミド，DMFをとりあげました．
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【86】尿素．常温常圧で無色の結晶．保湿剤，肥料，樹脂の原料に用いられる．生化学実験では生体高分子の変性剤として用いられる．人体がとりいれた窒素は尿素として排泄される(尿素回路)．工業合成：アンモニア＋二酸化炭素→尿素＋水． pic.twitter.com/mDLCfQ1yWw
2014-11-06 16:29:53
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【88】ホルムアミド．常温常圧で無色の液体．溶媒，薬品合成の出発物質，RNAの電気泳動などに使用される．工業合成：メタノールと一酸化炭素からギ酸メチルをつくって，コレをアンモニアと反応させて加熱．IUPAC名:メタンアミド． pic.twitter.com/8lAYjZkDrL
2014-10-11 07:44:03
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【89】N,N-ジメチルホルムアミド．略してDMF．水とも多くの有機溶媒とも任意の割合で混合可能な極性有機溶媒． pic.twitter.com/VMDese7xNN
2014-11-03 11:58:01
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蛋白質はアミノ酸が脱水縮合した構造のポリマーです．ポリアミドと呼ばれる構造です．
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【91】蛋白質を構成するアミノ酸．Rは20種類の置換基のうちの一つをあらわす．L-型のエナンチオマーだけが蛋白質を構成する(不斉炭素原子を持たないグリシンを除く)．L-プロリンは環状構造を有するがここでは説明を省略． pic.twitter.com/1EolTqdBEJ
2014-11-16 17:44:29
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【92】蛋白質．20種類のL-アミノ酸が脱水縮合したポリアミド構造をもつ生体高分子．生体の構成材料のひとつであり，三大栄養素の一つ．生体触媒である酵素の多くは蛋白質である(RNA酵素も存在する)． pic.twitter.com/LFQzn0U18Z
2014-11-08 17:16:33
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人工のポリアミドも工業合成されています．それがナイロンです．ナイロンについては次回の講義で扱います．
ニトリル基をもつ化合物としてアセトニトリル，アクリロニトリル，ポリアクリロニトリルをとりあげました．
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【90】アセトニトリル．常温常圧で無色の液体．劇物．DNAやRNAの分析(液体クロマトグラフィーHPLC)に用いられる水溶性溶媒．工業合成：アクリロニトリル合成の副産物として回収． pic.twitter.com/VFBpBknFOt
2014-11-17 01:46:18
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