#今日の構造式 1(1-100)

佐藤健太郎 @KentaroSato

@nagata_yuuya ホスフィン系のにおいが全然平気な人とか、スズ系のにおいが全くわからない人とか、動物的なカルボン酸のにおいが好きとか、いろんな人がいるようなので……。 僕はアセトニトリルのにおいを全く感じないです。嫌いな人が多いみたいですけど。

Yuuya Nagata @nagata_yuuya

@KentaroSato 匂いの感じ方には個人差がありますね・・。

Yuuya Nagata @nagata_yuuya

@KentaroSato その「実際にレモンから抽出される」という点について本当かどうか疑っています。実際には(S)-limoneneはミントから取ってきますし、レモンオイルを分析しても(R)-limoneneがほとんどなので、その話の出典があれば教えていただきたいです。 academic.oup.com/chromsci/artic…

佐藤健太郎 @KentaroSato

@nagata_yuuya Rがレモンの香りというのは間違いないんですね？Sがオレンジか、森の香りかというところですか？正直、きちんとした出典があったわけではないので、あいまいな書き方になりましたが。

佐藤健太郎 @KentaroSato

@nagata_yuuya においの感じ方の個人差は間違いなくあると思うので、実際には両エナンチオマーを嗅いでもらってアンケートをとるしかないかもしれません。

Yuuya Nagata @nagata_yuuya

@KentaroSato R体はオレンジやレモンのような柑橘系の香りで、S体はハーブ系の森の香りです。何故かS体がレモンの香りと書かれている文章が散見されるのですが、個人差にしても受け入れがたい話だなあと思っています。

佐藤健太郎 @KentaroSato

@nagata_yuuya 了解です。機会があったらきちんと確認したいです……といっても難しいですが。

佐藤健太郎 @KentaroSato

こういう教科書、確かに今までなかったですね。読んでみようかな。 バイオ医薬 基礎から開発まで chem-station.com/books/2020/11/… @chemstationより

佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 9 ジエチルエーテル。単にエーテルとも呼ばれます。沸点34°の揮発しやすい液体で、実験室では溶媒としてよく使われます。かつては吸入麻酔薬としても使われ、麻酔手術の時代を開いて医学に貢献しました。ただし非常に引火しやすく、爆発事故なども起きたため、今は使われません。 pic.twitter.com/mOoyZPa0fx

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佐藤健太郎 @KentaroSato

「エーテル」というのは、アリストテレスが「天上界を構成する元素」という意味で使った言葉です。18世紀の科学者フロベニウスは、のジエチルエーテルがすぐに蒸発するのを見て、これは天上界の元素が空に帰ろうとしている姿だと考え、エーテルと命名しました。実際にはただ沸点が低いだけでしたが。

佐藤健太郎 @KentaroSato

現在ではエーテルという言葉は、酸素が2つの有機基をつないだ形の化合物を指す用語として使われます。英語では「イーサ」（ether）に近い発音なので、初めて外国の先生の口からこの言葉を聞いたときは、何のことやら悩んだ記憶があります。

佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 10 ポリエチレン。-CH₂-CH₂-の単位が長くつながった、最もシンプルな構造のプラスチックで、身の回りでも汎用されています。以前紹介したエチレンに、高圧をかけることで作られていましたが、1950年代に優れた触媒が登場し、高性能なものが作れるようになって普及しました。 pic.twitter.com/AtOXMFzklm

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佐藤健太郎 @KentaroSato

「ポリ」は「多数」の意味で、文字通りエチレンがたくさんつながったという意味です。プラスチック類は、このように同じパターンの繰り返し構造でできているので、頭に「ポリ」とつくものが多いです。ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタラート（PET）など。

佐藤健太郎 @KentaroSato

同じ単位が繰り返しつながった巨大分子を、ポリマー（高分子）と呼びます。これらポリマーは20世紀後半から普及して、人類の暮らしに大いに貢献しました。ただし分解しにくいため、海洋汚染などが問題となり、対策が求められているのはご存知の通り。

佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 11 本日はカフェイン。コーヒー、緑茶、紅茶、コーラなど、世界を制したソフトドリンクはいずれもカフェイン含有。最近人気のエナジードリンクも大量のカフェインが配合されています。「史上最も普及したドラッグ」といわれるのもむべなるかな。 pic.twitter.com/76aTxEIW3p

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佐藤健太郎 @KentaroSato

アデノシンという体内物質は鎮静作用を持っていますが、カフェインはその働きを妨害することで覚醒作用を示します。成人では10～12gが致死量で、意外に強い毒性があります。普通にお茶やコーヒーを飲んでいる分には問題ありませんが、エナジードリンクのがぶ飲みは危険なことも。

佐藤健太郎 @KentaroSato

5つの炭素と4つの窒素で6員環と5員環を作ったカフェインの中心骨格は「プリン骨格」と呼ばれ、天然の化合物にしばしば現れる重要な構造です。そのうちまた出てくることと思います。

佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 12 面白構造式といえばこれ、ナノプシャン。1993年に突如この論文が登場、世界中の化学者をズンドコ状態に陥れました。J. Tour教授が、ナノ世界を子どもたちに紹介するためのキャラとして合成したものです。名称は、ガリバー旅行記に出てくる小人・リリプシャンとナノの合成語です。 pic.twitter.com/BO9DNzi5a5

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佐藤健太郎 @KentaroSato

こういうのは普通は絵に描くだけで終わりにしますが、実際に合成して論文にしてしまうあたり、そこにシビれるあこがれるゥといわざるを得ません。頭部はアセタールという構造で、酸処理で簡単に外せますので、ヘッドパーツを取り替えていろいろな職業の人を作れるという芸の細かさ。 pic.twitter.com/Y5bsivRZnc

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佐藤健太郎 @KentaroSato

論文として発表される化合物は、薬や材料になりそうなど何らかの機能があるか、新しい合成手法を提案するかでないと掲載されないのですが、ナノプシャンにそういう付加価値は全くありません。ただし全世界で話題になったので、人の心を動かすという素晴らしい機能があったというべきでありましょう。

佐藤健太郎 @KentaroSato

うお、知らなかった。活用します。 twitter.com/Yosh_ncon/stat…

𝙮.𝙞𝙣𝙖𝙗𝙖 @Yosh_ncon

PowerPointの「図形の結合」機能を知らない人が多いような気がする。知っていると何かと便利よ。 pic.twitter.com/5fI71Y3Zz2

2020-11-22 17:59:03

佐藤健太郎 @KentaroSato

有機化学美術館・分館 : 構造式の見方・描き方講座その3 blog.livedoor.jp/route408/archi…

佐藤健太郎 @KentaroSato

#今日の構造式 13 今日は「いい乳酸菌の日」らしいので、乳酸を。酢酸と同様にカルボン酸部分を持つため、酸っぱい味がします。ヨーグルトなどの酸味成分であり、その酸性によって他の菌の繁殖を防いでいます。チーズ、味噌など多くの発酵食品の製造に関わる、非常に重要な細菌です。 pic.twitter.com/eT3WichLAP

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