「ベンゼン環の正しい描き方」について高校で教わったのと違います! って言って来る学生がいる.日本の理科の教科書のベンゼン環がヘンな形をしているところから始まるんじゃないかと

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有宗葉月🏳️‍🌈 @karashi_usagi

@TakahikoNojima ありがとうございます。あくまでも高校では、ということで理解してよろしいのでしょうか。

2015-11-16 16:51:25
野島高彦 @TakahikoNojima

@karashi_usagi 「一部の高校ではヘンな指導が行われているらしい」といったあたりです.

2015-11-16 17:03:20
一刻豆蔵 @ikkokumamezou

@TakahikoNojima ぼくは、高校の先生から、ベンゼン環の描き方について、 「昔は六角形に線を3本描いていたけど、今の中に丸を描く。この方が電子の動きにより近いから」 と教わりましたけどね。 今から40年ほど前ですけど。

2015-11-16 19:46:53
Peculiar News JP @digdagzigzagu

@yamazaksv2 @TakahikoNojima いずれにせよ、その書き方は誤解を招くので良くないと教わった。 ベンゼン環は1重結合と2重結合が交互に来るものではなく、正六角形が緊密に結合する一つの電子雲を共有するものだからだとか。 ここでいう「略式」が一番ただしい。

2015-11-16 20:36:57
Peculiar News JP @digdagzigzagu

@karashi_usagi @TakahikoNojima 自分もこれ習いましたね。 ベンゼン環が1重結合でも2重結合でもなく極めて安定しているのはなぜか?ベンゼン環全体で一つの電子雲を共有する単一の結合で、それを最も正確に表現しているのが正六角形に丸の表記なのだそうで

2015-11-16 20:39:21
Peculiar News JP @digdagzigzagu

@karashi_usagi @TakahikoNojima 昔はベンゼン環は1重結合と二重結合が交互にある形かと思われていたが、 1、原子間距離が等距離。2、極めて安定している。などから、これはおかしい。二重結合ちゃうんとちゃうか……というのが発端らしい。なので結構本質的な話

2015-11-16 20:41:36
有宗葉月🏳️‍🌈 @karashi_usagi

@PeculiarNews_jp @TakahikoNojima このお話、懐かしいです(*´-`) 今は全然違う場所にいるんですけどね。

2015-11-16 20:55:58
野島高彦 @TakahikoNojima

@ginkahoshino バッカなことがあちらこちらで

2015-11-16 21:39:00
野島高彦 @TakahikoNojima

@PeculiarNews_jp @yamazaksv2 ということを高校では指導しないし,入試でもケクレ構造が使われているので,

2015-11-16 21:43:40
Peculiar News JP @digdagzigzagu

@TakahikoNojima @yamazaksv2 要するに電子雲とか不確定性原理とかSP2混成軌道とかが高校の授業の範囲外だから、六角+丸の書き方の理由が説明できない。 でも大学教授ならその辺りを知らないはずがないから、丸で書いても正解にするんじゃね

2015-11-16 22:12:55
Peculiar News JP @digdagzigzagu

@TakahikoNojima @yamazaksv2 というか、あれを知らないのって文系の人が中心なんじゃないかなあ。 理系だったら、SP2混成軌道とかやったでしょ?今の今まで忘れてたけど、Wikipedia見てそんなのもあったと思い出した。

2015-11-16 22:13:57
野島高彦 @TakahikoNojima

@PeculiarNews_jp 混成軌道は高校理科の「発展」扱いなので過半数の高校生は学ばないし,入試でも出題できないし,

2015-11-16 23:18:18
野島高彦 @TakahikoNojima

@PeculiarNews_jp 大学から見ればお笑いみたいなささいな物事でも,高校では超重要事項として扱われていることもあり,

2015-11-16 23:19:02
イオン株主スリーエフ・レオパレス @Vertex3on500mbp

@TakahikoNojima @tatsuvar はて、どこの高校でしょうね。東大に行けるほど頭のいい高校なのか、それとも

2015-11-16 23:33:58
墓所の某(前世紀の尻尾) @kafukanoochan

@TakahikoNojima @irobutsu 左右反対に書くと x という先生が いないことを 祈ります。 そもそも、電子は、6角形の中を (右回りと左回りの重ね合せ)で廻ってるのであって、 固定されている点はない。

2015-11-17 01:19:02
野島高彦 @TakahikoNojima

@kafukanoochan ソレを言い出すとカルボキシ基とかエノールとかも描けなくなっちゃうので,

2015-11-17 10:01:59
リンク http://takahikonojima.hatenablog.jp/ 高校の化学の教科書に出てくるベンゼン環の描き方 - 大学1年生の化学(北里大学・野島高彦) 今週の化学の講義(医療工学科と看護学科)では「ベンゼン環を含む有機化合物」を扱うのですが,毎年受ける質問の一つがコレです.ケクレ構造式でベンゼン環を描くとき,「二重結合はすべて六角形のリングに内接させなければならない」という指導を高校時代に受けたという学生が年に1人はいるのです.結論から言うと,右側の描き方が正しい,ということはありません.左側の描き方を×にしたら,その採点が間違っています. ●根拠その1 大学入試センター試験平成27年度「新理科2」の「化学」本試験問題では,ベンゼン環の表記が以下のように
てきとう@ @tekitou2008

@TakahikoNojima  ありがとうございます、そもそも違うように書く理屈ってなんでしょう?

2015-11-17 10:32:58
野島高彦 @TakahikoNojima

@tekitou2008 【考察】昔は化学式を描くソフトウェアが無く,モノサシとペンで描いていたのでイロイロな描き方が登場し,そのなかの一つが「くっつける」で,それがソフトウェア化された後も残って2015年

2015-11-17 10:37:34
てきとう@ @tekitou2008

@TakahikoNojima  期限を決めてどっちかに近づけるようにしないと

2015-11-17 10:39:55
野島高彦 @TakahikoNojima

@tekitou2008 教科書をいじくるのって超タイヘンで,

2015-11-17 11:17:30